Rappaport entrou no mundo do boxe em 1976, mas com Mike Jones guiando Cooney, o empresário e promotor realmente se destacou. Embora Kony tenha fracassado em duas tentativas de ganhar o campeonato de pesos pesados - perdido para Larry Holmes na megaluta de 1982 e cinco anos depois para Michael Spinks em uma tentativa de identidade linear – Rappaport também trabalharia com pesos pesados como George Foreman, Tim Witherspoon, Tullig O’Berbeck e Tullig Birbeck.
