Crescendo em Cowcadden, em Glasgow, McCready foi esquecido pelos olheiros do clube local Partick Thistle e, em vez disso, juntou-se ao time do Falkirk, East Stirlingshire.
Foi lá que ele foi localizado pelo técnico do Chelsea, Docherty, que o levou para Stamford Bridge por apenas £ 5.000, um acordo de transferência que incluía provisão para o Chelsea jogar dois amistosos contra o East Stirlingshire – o segundo dos quais nunca aconteceu.
McCready, porém, daria as boas-vindas a Docherty, da Segunda Divisão Escocesa, como o melhor lateral-esquerdo da Europa e faria 410 jogos pelo Chelsea.
Seu estilo combativo e ofensivo lembrava um lateral moderno e ele atuou como atacante de emergência para o lesionado Barry Bridges na final da Copa da Liga de 1965, marcando um belo gol solo antes de ultrapassar o goleiro inglês Gordon Banks.
McCready também se mostrou famoso na vitória da FA Cup contra o Leeds, quando uma audiência televisiva estimada de 28 milhões o assistiu fazer um desafio voador no estilo kung fu sobre o companheiro de seleção escocês Billy Bremner, na altura do dedo do pé, mas não recebeu advertência do árbitro Eric Jennings.
Depois de se aposentar, McCready ingressou na comissão técnica do Chelsea em 1974, com a equipe de Ron Swart caminhando para a vida na segunda divisão.
Scott substituiu Swart em abril de 1975 e, embora não tenha conseguido evitar o rebaixamento, reconstruiu o time em torno do meio-campista Ray Wilkins, de 18 anos, e levou o Chelsea de volta à Primeira Divisão em 1977.
No entanto, ele saiu antes do início da nova temporada consecutiva com o presidente Brian Myers, expressando surpresa por sua oferta de demissão ter sido aceita após ter sido recusado um carro da empresa.
McCready passou para um novo desafio de treinador na América do Norte, com a franquia da North American Soccer League Memphis Rogues e depois com o Cleveland Force antes de se aposentar do futebol em 1985.
