A carreira amadora de Kelly decolou nas Olimpíadas de 2016, onde venceu uma luta no torneio dos meio-médios antes de conquistar a eventual medalha de ouro. Kelly se tornou profissional em 2017 e foi movido rapidamente – talvez rápido demais – com a calma sobre seu pedigree amador obscurecendo a necessidade de amadurecer ainda mais. Essa necessidade ficou evidente em 2019, quando Kelly foi convocado contra Ray Robinson, e novamente no início de 2021, quando Kelly foi derrotado por David Ovanissian na sexta rodada.
