Milton se tornou profissional em 1985 e venceu suas primeiras cinco partidas antes de perder na decisão dividida para o futuro desafiante ao título Ismael Negron. Ele foi então administrado por Jim Wiley, que administrou Milton e outros membros para formar o “Hudson County Express”, que incluía Mark Meddle, Alphonso Bailey e Robert “Pewee” Ricker. Agora considerado um “trampolim”, Milton teve a melhor fase de sua carreira em 1989, derrotando Pedro Rivera por 11-1-1, e então entregando ao futuro campeão mundial Gerald McClellan sua primeira derrota profissional por decisão da maioria, antes de vencer os contendores Robbie Sims e Olajide antes do final do ano.
