Holyfield venceu uma revanche contra Maurer em 1997 para unificar os cinturões WBA e IBF, mas em 1999, aos 37 anos, perdeu seus títulos para Lennox Lewis. Holyfield perdeu para John Ruiz, Chris Bride e James Toney. A Comissão Atlética do Estado de Nova York revogou a licença profissional de Holyfield em 2004, após uma derrota para Larry Donald. Mesmo assim, Holyfield se recuperou dois anos depois com uma vitória sobre Jeremy Bates. Ele fez mais duas tentativas de conquistar o título dos pesos pesados – caindo por pontos para Sultan Abragimov e, de forma polêmica, perdendo para Nikolai Valiv – antes de pendurar as luvas em 2011, aos 48 anos.
