O’Leary viu centenas de jogadores irem e virem, seja como companheiros de equipe ou como membros do time que treinou.
Ele diz que sempre houve o desejo de fazer com que quem o visita entendesse o que é o lugar.
“Mesmo como jogador, eu odiava que alguém aparecesse e dissesse algo negativo sobre o clube, a cidade, as pessoas, qualquer coisa”, explica O’Leary.
“Eu levo isso para o lado pessoal. Então, faço tudo o que posso para garantir que as pessoas que vêm aqui tenham a melhor experiência possível em Swansea City, como eu, e que vejam as coisas da maneira que eu vejo.”
O’Leary viu o Swansea jogar contra o Manchester United pela primeira vez em 1986, um amistoso para arrecadar dinheiro para o time galês, que estava sem dinheiro.
Foi a sua primeira – mas certamente não a última – experiência de crise no clube.
O’Leary esteve envolvido na formação juvenil do Swans quando era adolescente e, em 1995-96, ele estava batendo na porta do time principal.
Foi uma temporada em que o Swansea teve nada menos que quatro treinadores – incluindo o desconhecido Kevin Cleese, que durou uma semana – e agora enfrentava o rebaixamento para a League Two.
John Mulby esteve no comando no final da campanha e foi a antiga estrela do Liverpool quem proporcionou a estreia de O’Leary na derrota por 5-1 em Bradford City, em Março de 1996.
Enquanto todos os profissionais seniores do Swansea usavam agasalhos, O’Leary e outro jovem prospecto, Damian Lacey, foram ao jogo de “calça e camisa pólo” porque, naquela época, não havia uniforme para os jovens.
