A pesquisa de Freese se concentrou no campo de futebol: enquanto estava em Harvard, ele publicou um artigo sobre análise de pênaltis. Ele deixou a escola depois de dois anos e assinou com o Philadelphia Union, time de sua cidade natal, da MLS, em 2018. Durante seus primeiros 18 meses como profissional, ele lutou para se ajustar à vida profissional. Mas concluir sua graduação remotamente com professores de Harvard na verdade o ajudou a conseguir uma segunda vida na área.
“Às vezes, pode ser difícil manter a regularidade e manter um regime que mantenha você concentrado e com fome”, disse Freese. “Para mim, ir às aulas ocupa meu tempo, ocupa minha mente e proporciona uma liberação muito natural fora da quadra, o que considero necessário nessa idade”. Freese se formará em economia em 2022.
Ele serviu principalmente como reserva durante suas quatro temporadas na Filadélfia, de 2019 a 2022. Em janeiro de 2023, a liga o negociou com o New York City FC: ele conquistou uma vaga titular no final da temporada. Somente em janeiro de 2025 ele foi selecionado pela primeira vez para a seleção nacional. Dado o seu lento início de carreira, uma vaga na Copa do Mundo (e muito menos uma vaga de titular) está longe de ser destinada. “Você trabalha pela oportunidade, mas nunca sabe se ela surgirá”, disse Freese. “Aprendi há cerca de nove anos que as pessoas que trabalham duro sem a promessa de recompensa geralmente têm sucesso.”
