No entanto, mesmo sendo excelente no boxe, ele também encontrou seu lugar na quadra de basquete. Como armador e atacante do time da Shaker Heights High School, Benjamin teve média dupla em seu último ano e forneceu a motivação que seu time precisava para se tornar um dos melhores da cidade. Ainda assim, apesar de se destacar na quadra, seu treinador, Danny Young, admitiu que está apenas emprestando suas habilidades, dizendo ao Cleveland.com depois que seu time venceu uma escola de primeira linha em 2020, em grande parte graças aos esforços de Benjamin: “Ele é um lutador profissional que adora basquete”.
