Grayson fez parte do time histórico do atual técnico do Cheltenham, Steve Cotterill, em 1999, que foi promovido à Liga de Futebol pela primeira vez.
Ele fez mais de 195 partidas pelo clube durante um período de quatro anos entre 1998 e 2002, ganhando o prêmio de Jogador do Ano e Jogador do Ano da Conferência do Cheltenham, e terminando como artilheiro por três temporadas.
Grayson começou sua carreira em seu condado natal, Yorkshire, com Doncaster Rovers e York, também jogando pelo Chesterfield antes de se mudar para os Cobblers em 1994.
Ele fez parte do time que foi promovido da Terceira Divisão em 1997, marcando 12 gols, incluindo um hat-trick de liderança do clube contra o Hartlepool United.
