Nascido em Patterson, Nova Jersey, mudou-se com sua família para Salinas, Porto Rico, onde foi criado até os 18 anos. Penaranda começou no boxe aos 13 anos, aprendendo com seu vizinho, o ex-boxeador peso pesado Victor Busbal. Clube de Boxe Cholo Espada. Penaranda, cujo padrasto era pastor pentecostal, foi criado em uma família rígida e conservadora, onde a ideia de dar socos nas pessoas por esporte era considerada um mau exemplo para a comunidade. Ele treinou em segredo até o dia em que sua mãe o pegou na academia de boxe e começou a espancá-lo com uma corda de pular. Depois de discutir isso com Bisbul, ele relembra sua rebelião de infância e relutantemente dá-lhe sua bênção.
