Woakes começou sua carreira profissional no Bournemouth, mas ingressou no Wolverhampton Wanderers em 2008.
Ele marcou oito gols em todas as competições em sua primeira campanha no Molineux, quando o Wolves foi promovido à Premier League.
O atacante foi emprestado ao Leeds United, Bristol City, Sheffield United, Norwich City, Burnley e Brighton & Hove Albion antes de mudar definitivamente para Burnley em 2012.
Ele fez parte de dois times vencedores de promoções em Turf Moor – ajudando a equipe de Sean Dye a chegar à Premier League em 2014 e 2016.
O vocalista passou sete anos com os Clarets antes de passar duas campanhas com o Stoke City no campeonato.
Woakes deixou os Potters para ingressar no Wycombe Wanderers em 2021 e depois assinou com o Gillingham no verão de 2025 – marcando três vezes em 35 partidas pelo time da quarta divisão naquela temporada.
Woakes, torcedor do Southampton, acrescentou: “Lembro-me de assistir meu time, The Saints, no The Deal, sonhando em um dia fazer uma aparição no futebol profissional.
“Nunca sonhei que teria a sorte de jogar nas quatro divisões e representar alguns clubes incríveis.”
