Sempre ambicioso e ansioso para testar novos horizontes, Keegan anunciou no meio da temporada 1976-77 que deixaria o Liverpool no final da campanha.
Isso atraiu algumas críticas dos torcedores, mas foi outro exemplo de engano que nunca faria parte do papel de Keegan, dando ao Liverpool tempo para colocar Kenny Dalglish como seu substituto.
Ele foi até o fim em seu último jogo, ultrapassando o grande zagueiro alemão Bertie Vogts na vitória do Liverpool pela primeira vez na Copa da Europa, ao derrotar o Borussia Mönchengladbach por 3 a 1 em Roma.
Keegan saiu com 100 gols em 323 partidas.
Falou-se em uma transferência para o Real Madrid, mas seu destino era Hamburgo, onde foi um grande sucesso ao vencer a Bundesliga em 1978-79, embora tenha seguido a decepção quando perdeu a final da Copa da Europa para o Nottingham Forest na temporada seguinte.
Keegan confirmou suas credenciais de classe mundial em Hamburgo ao vencer a Bola de Ouro em 1978 e 1979.
O Hamburgo foi uma escolha surpresa quando Keegan deixou o Liverpool, mas depois de inicialmente ter lutado para conquistar os companheiros de equipa, tornou-se extremamente popular não só no seu clube, mas também no país, onde admiravam a abordagem realista e a vontade de integração do inglês.
Tudo isso somou-se ao status de Keegan como uma superestrela global, um dos jogadores mais comercializáveis do mundo, aparecendo não apenas em campo, mas em anúncios e outdoors em todo o mundo.
Ele anunciou o famoso Brit Aftershave com o boxeador britânico Henry Cooper, bem como a campanha de segurança no trânsito “Green Cross Code”.
Enquanto estava na Alemanha Ocidental, Keegan tentou novamente a música com Head Over Heels In Love. Alcançou a posição 31 no Reino Unido, mas subiu para a décima posição nas paradas alemãs.
Keegan retornou à Inglaterra em uma mudança surpreendente para o Southampton em 1980, demonstrando sua qualidade duradoura ao ganhar o prêmio de Jogador do Ano da Associação de Futebolistas Profissionais em 1982.
Ele não ganhou nenhum troféu no The Deal, mas ainda era o jogador mais bem avaliado do time de Lawrie McMeaney, formado em torno de estrelas veteranas como Keegan, Alan Ball e o grande Mike Channon do Saints.
